Acide trifluorométhanesulfonique

1.Acidité ultra-forte : L'acide triflique figure parmi les acides les plus puissants et est classé comme superacide, ce qui accroît considérablement sa réactivité dans les transformations chimiques.

2.Stabilité supérieure : Sa forme anhydre possède une grande stabilité et résiste à l'oxydation et à la réduction, ce qui la rend idéale pour la synthèse chimique fine.

3.Utilisations étendues : Il joue un rôle essentiel dans la synthèse de produits pharmaceutiques, agrochimiques et de matériaux polymères.

4.Propriété non oxydante :Son caractère non oxydant le rend très utile pour divers processus chimiques, en particulier la fabrication pharmaceutique.

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Détails du produit

L'acide trifluorométhanesulfonique, plus communément appelé acide triflique (abrégé TFMS, TFSA, HOTf ou TfOH), est un acide sulfonique extrêmement fort de formule chimique CF₃SO₃H. Considéré comme l'un des acides les plus puissants disponibles, il appartient à la catégorie des superacides.

L'acide triflique est largement utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, agrochimiques et de polymères. Sa forme anhydre est particulièrement essentielle pour la synthèse chimique fine, en raison de sa stabilité exceptionnelle et de sa résistance aux réactions d'oxydation et de réduction.

Associé à son caractère non oxydant, ces attributs rendent l'acide triflique très précieux dans de nombreux processus chimiques. Dans la fabrication pharmaceutique, il est essentiel pour produire une gamme de types de médicaments tels que les nucléosides, les antibiotiques, les stéroïdes, les protéines et les glycosides.

Bien que l'acide triflique lui-même ait de vastes applications industrielles, son dérivé, l'anhydride triflique, s'hydrolyse facilement au contact de l'eau et présente des risques toxiques importants, limitant son utilisation dans certains environnements opérationnels.

Acide trifluorométhanesulfonique

Paramètres

Point de fusion-40 °C
Point d'ébullition162 °C (litt.)
densité1,696 g/mL à 25 °C (litt.)
Densité de vapeur5,2 (vs air)
pression de vapeur8 mm Hg (25 °C)
indice de réfractionn20/D 1,327 (litt.)
RTECSPB2771000
Point d'éclairAucun
température de stockageConserver en dessous de +30°C.
solubilitéMiscible dans H<sub>2</sub>O
pKa-14 (à 25 °C)
formeLiquide Fumant
couleurlégèrement brun
Densité spécifique1.696
PH<1 (H2O)
Solubilité dans l'eauSOLUBLE
SensibleHygroscopique
Merck14,9676
BRN1812100
StabilitéStable. Incompatible avec les acides, les alcalis, les métaux.
InChIKeyITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N
LogP0,3 à 25℃
Référence de la base de données CAS1493-13-6(Référence de la base de données CAS)
Référence chimique NISTCF3SO3H(1493-13-6)
Système d'enregistrement des substances de l'EPAAcide trifluorométhanesulfonique (1493-13-6)

Informations de sécurité

Codes de dangerC
Phrases de risque21/22-35-10
Phrases de sécurité26-36/37/39-45
RIDADRUN 3265 8/PG 2
WGK Allemagne2
F3-10
Note de dangerCorrosif/Hygroscopique
TSCAOui
Classe de danger8
Groupe d'emballageII
Code SH29049020
ToxicitéDL50 par voie orale chez le lapin : 1605 mg/kg DL50 par voie cutanée chez le rat > 2000 mg/kg

Acide trifluorométhanesulfonique

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