Description du produit
La 4-hydroxycoumarine est un bloc de construction hétérocyclique dérivé de la coumarine, d'une grande utilité synthétique pour la préparation de nombreux composés organiques. Elle présente à la fois une réactivité chimique électrophile et nucléophile.
Ce composé se présente sous forme de cristaux en forme d'aiguilles jaune pâle, avec un point de fusion de 206 °C. Il se dissout facilement dans l'éthanol, l'éther diéthylique et l'eau chaude, et donne une couleur brune lors de la réaction avec le chlorure ferrique.
Propriétés chimiques
| Point de fusion | 211-213 °C (litt.) |
| Point d'ébullition | 228,82 °C (estimation approximative) |
| Densité | 1,1734 (estimation approximative) |
| Pression de vapeur | 0,02 Pa à 25 °C |
| Indice de réfraction | 1,4500 (estimation) |
| Température de stockage | Conserver en dessous de +30°C. |
| Solubilité | DMSO (Légèrement), Méthanol (Légèrement) |
| Forme | Liquide |
| Pka | 4,50 ± 1,00 (prédit) |
| Couleur | Liquide clair, incolore à légèrement jaune |
| Solubilité dans l'eau | PRATIQUEMENT INSOLUBLE |
| BRN | 129768 |
| InChIKey | VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,6-2,31 à 21,2 °C |
| Référence de la base de données CAS | 1076-38-6 (Référence de la base de données CAS) |
| Référence chimique NIST | 4-Hydroxycoumarine (1076-38-6) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy- (1076-38-6) |
| Codes de danger | Xn,Xi |
| Phrases de risque | 22-36/37/38 |
| Phrases de sécurité | 26-36 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | DJ3100000 |
| Note de danger | Irritant |
| TSCA | Oui |
| Code SH | 29322980 |
Application du produit
La 4-hydroxycoumarine est largement utilisée comme intermédiaire dans la fabrication de produits pharmaceutiques et de pesticides agrochimiques. Elle constitue une matière première essentielle pour la synthèse d'anticoagulants oraux, notamment le dicoumarol, de nouveaux agents anticoagulants et la warfarine. Le dicoumarol présente un effet relativement durable d'une durée de 4 à 7 jours, tandis que l'éthylcoumarine offre une période d'action plus courte de 2 à 3 jours.
De plus, la 4-hydroxycoumarine est employée dans la production de certains rodenticides. Elle trouve également une utilisation dans l'industrie des arômes et des parfums, étant donné que les composés à base de coumarine sont naturellement abondants dans les sources végétales.
