Description des produits
Le 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-1-oxyl, largement connu sous son nom abrégé TEMPO, est un radical libre de type nitroxide dérivé de la pipéridine. Il se présente sous forme de cristaux ou de liquide rouge-orangé avec une sublimabilité notable, et montre une bonne solubilité dans les solvants courants, notamment l'eau, l'éthanol et le benzène.
Le TEMPO démontre des performances exceptionnelles dans la capture des radicaux libres et l'extinction de l'oxygène singulet. De plus, il agit comme un catalyseur d'oxydation à haute efficacité, permettant l'oxydation sélective des alcools primaires en aldéhydes et des alcools secondaires en cétones.
Propriétés chimiques
| Point de fusion | 36-38 °C (lit.) |
| Point d'ébullition | 193 °C |
| Densité | 1 g/cm³ |
| Pression de vapeur | 0,4 hPa (20 °C) |
| Indice de réfraction | 1,4350 (estimation) |
| Point d'éclair | 154 °F |
| Température de stockage | Conserver en dessous de +30°C. |
| Solubilité | 9,7 g/l |
| Forme | Poudre |
| Couleur | Jaune à vert |
| PH | 8,3 (9 g/l, H₂O, 20 °C) |
| Solubilité dans l'eau | Soluble dans tous les solvants organiques. Insoluble dans l'eau. |
| Merck | 149140 |
| BRN | 1422418 |
| Stabilité : | Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. Refrigerate. |
| InChIKey | RVWUHFFPEOKYLB-UHFFFAOYSA-N |
| Référence de la base de données CAS | 2564-83-2 (Référence de base de données CAS) |
| Référence chimique NIST | 1-Pipéridinyloxy, 2,2,6,6-tétraméthyl- (2564-83-2) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | 1-Pipéridinyloxy, 2,2,6,6-tétraméthyl- (2564-83-2) |
Informations de sécurité
| Codes de danger | C,Xi |
| Phrases de risque | 34-36/37/38 |
| Phrases de sécurité | 26-36/37/39-45-24/25 |
| RIDADR | UN 3263 8/PG 2 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | TN8991900 |
| Température d'auto-inflammation | 275 °C |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | III |
| Code SH | 29333999 |
Application du produit
Le TEMPO trouve de nombreuses applications dans les domaines de la chimie, de la biologie, de l'industrie alimentaire, de l'agriculture et de nombreux autres secteurs, agissant comme un piégeur de radicaux libres, un désactiveur d'oxygène singulet et un catalyseur d'oxydation sélective.
En chimie des polymères, il sert de piégeur de radicaux libres, d'inhibiteur de polymérisation, d'additif anti-vieillissement, d'inhibiteur de dégradation thermique, ainsi que de stabilisateur à la lumière et à la chaleur. Il peut réagir avec les radicaux de chaîne réactifs pour générer des espèces dormantes liées de manière covalente, qui peuvent ensuite se dissocier en radicaux de chaîne pour maintenir la polymérisation par croissance de chaîne.
En synthèse organique, le TEMPO est couramment utilisé comme catalyseur pour l'oxydation de divers alcools et polyols. Il convertit sélectivement les alcools primaires en aldéhydes sans les oxyder davantage en acides carboxyliques, tandis que les alcools secondaires sont oxydés en cétones. Le système TEMPO/NaClO/NaBr représente un système d'oxydation recyclable, où l'agent oxydant réel est l'ion N-oxoammonium produit par l'oxydation du TEMPO par NaClO. Au cours de ce processus cyclique, les groupes hydroxyle sont oxydés tandis que le TEMPO est régénéré par le co-oxydant, permettant une oxydation continue et efficace. De plus, une variété d'autres systèmes d'oxydation à base de TEMPO sont largement adoptés en chimie de synthèse.
