Détails du produit
L'acétoacétate d'éthyle est une matière première clé en synthèse organique, jouant un rôle crucial dans la production de divers produits chimiques. Dans la fabrication de pesticides, il sert de précurseur pour plusieurs intermédiaires importants, notamment l'α-chloroacétoacétate d'éthyle utilisé dans la synthèse de l'insecticide organophosphoré coumaphos, et la 2-méthoxy-4-méthyl-6-hydroxypyrimidine, un intermédiaire pour l'insecticide pyrimidinoxam. Il est également utilisé dans la production d'autres insecticides tels que le diazinon et le pirimicarbe, ainsi que de fongicides comme l'oxazolidinone.
De plus, l'acétoacétate d'éthyle intervient dans la synthèse d'herbicides, notamment l'imipénème, et de rodenticides tels que la coumarine et la warfarine. Ce composé est également crucial pour la production de fongicides plus récents comme le cyprodinil, le diflumétorim, le furametpyr, et le régulateur de croissance végétale cintofène. Au-delà de l'agriculture, l'acétoacétate d'éthyle trouve des applications dans diverses industries, notamment les produits pharmaceutiques, les plastiques, les colorants, les parfums, les vernis et les additifs.
Propriétés chimiques
| Point de fusion | −43 °C(lit.) |
| Point d’ébullition | 181 °C(lit.) |
| densité | 1,029 g/mL à 20 °C(lit.) |
| densité de vapeur | 4,48 (par rapport à l’air) |
| pression de vapeur | 1 mm Hg (28,5 °C) |
| indice de réfraction | n20/D 1,419 |
| FEMA | 2415 | ACÉTOACÉTATE D’ÉTHYLE |
| Point d’éclair | 185 °F |
| température de stockage | Conserver en dessous de +30 °C. |
| solubilité | 116 g/L (20 °C) |
| pka | 11 (à 25℃) |
| forme | liquide |
| couleur | APHA : ≤15 |
| densité relative | 1,027～1,035 (20/4℃) |
| Odeur | Agréable, fruité. |
| pH | 4,0 (110 g/l, H2O, 20℃) |
| Polarité relative | 0.577 |
| limite d'explosivité | 1,0-54 % (V) |
| Type d'odeur | Fruité |
| source biologique | synthétique |
| Solubilité dans l’eau | 116 g/L (20 ºC) |
| Numéro JECFA | 595 |
| Merck | 14,3758 |
| BRN | 385838 |
| Constante diélectrique | 15.0 (Ambiance) |
| Stabilité | Stable. Incompatible avec les acides, les bases, les agents oxydants, les agents réducteurs, les métaux alcalins. Combustible. |
| InChIKey | XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0,8 à 20 °C |
| Tension superficielle | 31,93 mN/m à 298,15 K |
| Référence de la base de données CAS | 141-97-9 (Référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | Acide butanoïque, 3-oxo-, ester éthylique (141-97-9) |
| Système d'inventaire des substances de l'EPA | Acétoacétate d'éthyle (141-97-9) |
Informations de sécurité
| Codes de danger | Xi |
| Phrases de risque | 36 |
| Phrases de sécurité | 26-24/25 |
| RIDADR | ONU 1993 |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTECS | AK5250000 |
| Température d'auto-inflammation | 580 °F |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 3.2 |
| Groupe d'emballage | III |
| Code SH | 29183000 |
| Données sur les substances dangereuses | 141-97-9 (Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le rat : 3,98 g/kg (Smyth) |
