Description du produit de la 4-Diméthylaminopyridine CAS#1122-58-3
La 4-Diméthylaminopyridine (DMAP) fonctionne comme un catalyseur nucléophile hautement puissant pour les réactions d'acylation. Grâce à l'interaction de résonance entre son substituant diméthylamino donneur d'électrons et le cycle pyridine, l'atome d'azote lié au cycle est nettement activé pour la substitution nucléophile. Cet effet accélère considérablement les réactions d'acylation et d'estérification impliquant des alcools, des amines et des acides carboxyliques, même pour des substrats stériquement encombrants ou peu réactifs. Son activité catalytique est environ 10⁴ à 10⁶ fois supérieure à celle de la pyridine. Étant donné que les réactions de transfert d'acyle constituent une voie de conversion centrale dans les systèmes biologiques et la chimie organique de synthèse, les dérivés chiraux de la DMAP sont largement utilisés comme catalyseurs pour les processus de transfert d'acyle asymétriques.
Propriétés chimiques de la 4-diméthylaminopyridine
| Point de fusion | 112 °C |
| Point d'ébullition | 162 °C |
| densité | 0,906 g/mL à 25 °C |
| pression de vapeur | 0,169 hPa à 20 °C |
| indice de réfraction | n20/D 1,431 |
| point d'éclair | 110 °C |
| température de stockage | Conserver en dessous de +30 °C. |
| solubilité | méthanol : 50 mg/mL, clair |
| forme | en pastilles |
| pKa | pKa (20°) : 9,7 |
| couleur | blanc cassé à jaune |
| Odeur | odeur caractéristique |
| Plage de pH | 9,7 (solution aqueuse à 10%) |
| pH | 11 (60g/l, H2O, 20℃) |
| Solubilité dans l'eau | 76 g/L (25 ºC) |
| Merck | 143389 |
| Numéro BRN | 110354 |
| Stabilité : | Stable. Incompatible avec les acides, les agents oxydants. |
| LogP | 1,34 à 25℃ |
| Référence de la base de données CAS | 1122-58-3 (Référence de base de données CAS) |
| Référence chimique NIST | 4-Pyridinamine, N,N-diméthyl- (1122-58-3) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | 4-(Diméthylamino)pyridine (1122-58-3) |
Informations de sécurité
| Codes de danger | T,C,T+,Xn,F |
| Mentions de risque | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Consignes de sécurité | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| RIDADR | ONU 2811 6.1/GE 2 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Température d'auto-inflammation | 420 °C |
| Note de danger | Toxique/Corrosif |
| TSCA | T |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | II |
| Code SH | 29333999 |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le lapin : 140 mg/kg DL50 par voie cutanée chez le lapin : 90 mg/kg |
Application du produit 4-Diméthylaminopyridine CAS#1122-58-3
Il est utilisé dans l'adoucissement de l'eau et la préparation d'eau de haute pureté, ainsi que dans le raffinage des éléments radioactifs. Il est également appliqué dans l'extraction de l'iode à partir d'algues, la purification des antibiotiques et le traitement des eaux usées industrielles.
